2017 年 8 月 30 日，微軟和亞馬遜同時在官方部落格宣布，旗下人工智慧助理 Alexa 和 Cortanta 將整合；雙方說明的願景中，Echo 用戶透過「Alexa, open Cortana」的語音指令，就能喚醒 Cortana 並使用微軟相關服務；而 Windows 10 PC 用戶和 harman/kardon Invoke 音箱用戶則能透過「Cortana, open Alexa」喚醒 Alexa。
當時，雙方表示能達成這願景的時間是 2017 年底。
Alexa 和 Cortana 到底是如何整合的？
當然，後來證明，雙方 2017 年底一起跳票了。
一直到 2018 年 5 月 Bulid 大會，微軟才首次展示 Cortana 與 Alexa 的對話；首先是 Alexa 在亞馬遜 Echo 智慧音箱喚醒 Cortana，並透過 Cortana 回覆郵件；之後又用一台 Windows 10 PC 的 Cortana 喚醒 Alexa，示範人員還故意讓 Alexa 對 Cortana 講一段恭維和調侃的評價。不過，雙方真正把合作提供給消費者，已是距離宣布消息一年之後了。
8 月 15 日，微軟和亞馬遜正式推出 Alexa 和 Cortana 整合預覽版，但只開放給美國消費者。
裝置層面，支援用 Alexa 喚醒 Cortana 的，只能是亞馬遜自家 Echo 裝置（包括 Echo、Echo Dot、Echo Plus、Echo Show 和 Echo Spot），搭載 Alexa 的第三方硬體裝置無法支援；支援用 Cortana 喚醒 Alexa 的，包括 Windows 10 PC 裝置和搭載 Cortana 的 harman/kardon Invoke 音箱。
實際使用時，Alexa 和 Cortana 分別以對方的技能出現。
比如說 Alexa 平台，Cortana 其實是微軟開發的技能；Echo 用戶首先啟用 Cortana 技能，透過 Alexa 喚醒 Cortana 之後，還需連線到自己的微軟帳號，就能隨時在 Echo 音箱抓取微軟相關服務（比如 Outlook 郵件、行事曆、Office 檔案等）。
同樣道理，微軟 Cortana 的應用程式商店，Alexa 也是以技能出現。用戶可用 Cortana 喚醒 Alexa，進而在 Windows 10 PC 和 Invoke 音箱提問、買東西、控制家電等。不過到目前為止，Cortana 和 Alexa 還無法請對方播放音樂、聽有聲書等──也許未來會有。
為什麼是 Cortana 和 Alexa？
微軟 Cortana 和亞馬遜 Alexa 的合作，可說是罕見的兩大世界級科技巨頭在同類競爭產品商業合作，甚至可說是近年絕無僅有的案例。
那麼，為什麼是 Cortana 和 Alexa？
一個重要的原因是，雖然 Cortana 和 Alexa 是直接競爭對象，但相對於擁有官方受眾基礎（很大程度來自兩者對 Android 和 iOS 的掌控力）的 Google Assistant 和蘋果 Siri，它們在各自產品上的重疊性並不高。Cortana 的主要用戶群體是 Windows PC，Alexa 的主要用戶群體是智慧音箱和第三方家電裝置，兩者都不具當今最受歡迎的作業系統──智慧手機──的優勢。
因此，兩邊合作本質上是合作力量大、各取所需。微軟看中 Alexa 的強大技能和龐大生態系，而亞馬遜看中的其實是 Cortana 背後龐大的 WIndows 10 用戶群體（到 2018 年 5 月 Windows 10 用戶已超過 7 億）；儘管目前有 Windows 10 裝置搭載 Alexa，但系統級的支援顯然更有助於 Alexa 在 Windows 10 大展身手 。
需注意的是，雖然微軟和亞馬遜合作，但雙方不可能毫無保留。可想見的是，Alexa 一些優勢技能，比如說基於語音的遊戲、有聲書等不可能無條件開放給 Cortana；微軟也不可能讓 Alexa 在 Windows 10 具備媲美 Cortana 的系統管理員許可權──至於雙方合作的邊界在哪裡，還不一定。
2017 年 8 月，針對微軟和亞馬遜的合作，亞馬遜 CEO Jeff Bezos 接受《紐約時報》採訪時表示，希望 Google 和蘋果也能有類似協作。但基於雙方對各自產品的控制力和競爭重疊性，Google 和蘋果幾乎不可能在人工智慧助理有類似關係，即使 Google 和蘋果總部地理位置很近（都在矽谷）。
就像微軟和亞馬遜的總部也距離很近（都在西雅圖）。
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